La ligne orange de la Chicago Transit Authority (CTA) fournit un lien ferroviaire direct de l’aéroport Midway jusqu'au centre-ville de Chicago. À l'arrivée dans l'aérogare, recherchez les affiches « Train to the City ». La ligne orange s'arrête quelques fois dans la zone sud-ouest de Chicago et continue jusqu'au Loop (quartier central des affaires), reliant les voyageurs au quartier financier et aux principales attractions de Chicago.